Englerin A ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Guaian-Sesquiterpene, der als Naturstoff erstmals aus der Rinde von Phyllanthus engleri (Wolfsmilchgewächse, Euphorbiaceae, Ostafrika, insbesondere Tansania und Simbabwe) isoliert und identifiziert wurde und folgende molekulare Struktur aufweist [1]:
In reiner Form ist (-)-Englerin ein weißer Feststoff, der sich in der Forschung als selektiver Inhibitor (1-87 nM) mehrerer Nierenkrebs-Zelllinien [1, 2] und damit als potentielles Tumortherapeutikum erwiesen hat. Über den Wirkmechanismus ist bisher wenig bekannt. Neuere Metabolomk-Analysen zeigten, dass Englerin A den Fettstoffwechsel der genannten Tumor-Zelllinien innerhalb von 24 Stunden grundlegend veränderte und dadurch signifikante Mengen an Ceramiden freigesetzt werden, die hoch toxisch für diese Tumorzellen sind [7].
Die Totalsynthese geht vom unter anderem vom Nepetalacton, dem psychoaktiven Wirkstoff der Katzenminze, aus.
Datenblatt: Englerin A
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Ranjala Ratnayake et al.:
Englerin A, a Selective Inhibitor of Renal Cancer Cell Growth, from Phyllanthus engleri.
In: Organic Letters, (2009), DOI 10.1021/ol802339w.
[2] - Matthieu Willot et al.:
Totalsynthese und absolute Konfiguration des Guaian-Sesquiterpens Englerin A.
In: Angewandte Chemie, (2009), DOI 10.1002/ange.200905032.
[3] - NN.:
Englerin A - Totalsynthese und absolute Konfiguration.
In: Internetchemie News, (2009).
[4] - K. C. Nicolaou, Qiang Kang, Sin Yee Ng, David Y.-K. Chen:
Total Synthesis of Englerin A.
In: Journal of the American Chemical Society, (2010), DOI 10.1021/ja102927n.
[5] - Dr. Michal Szostak, Prof. David J. Procter:
Kurze Synthesen von Strychnin und Englerin A durch Samariumiodid-vermittelte reduktive Cyclisierungen.
In: Angewandte Chemie, (2011), DOI 10.1002/ange.201103128.
[6] - M. Sc. Martin Zahel, B. Sc. Anton Keßberg, Prof. Dr. Peter Metz:
A Short Enantioselective Total Synthesis of (−)-Englerin A.
In: Angewandte Chemie International Edition, (2013), DOI 10.1002/anie.201301247.
[7] - Ayse Batova et al.:
Englerin A induces an acute inflammatory response and reveals lipid metabolism and ER stress as targetable vulnerabilities in renal cell carcinoma.
In: PLOS one, (2017), DOI 10.1371/journal.pone.0172632, open access.
Kategorie: Naturstoffe
Aktualisiert am 21.11.2018.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/e/englerin a.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin